Depende de la versión que estes usando puede ser algo complicado o bastante fácil.Desde la versión 4, si recuerdo bien, si te fijas TMainMenu y TPopupMenu tienen una propiedad que se llama "OwnerDraw" y cada elemento del menú los eventos "OnMeasureItem" y "OnDrawItem". En las anteriores tienes que hacerlo usando funciones del API y la cosa se complica mas.
Quizás este artículo te ayude:
http://bdn.borland.com/article/0,1410,26632,00.html
O bien este código de ejemplo, ya que el anterior es para un TPopupMenu y este es para el TMainMenu:
http://codecentral.borland.com/codecentral/ccweb.exe/listing?id=16328
Si esto no te ayuda y necesitas un ejemplo mas simplificado dime que versión de C++Builder usas e intentare preparártelo.