Yo tube que hacer un proyecto parecido, tambien con un convertidor de 232 a 485,
El tema es que 485 debe saber cuando va a recibir y cuando va a transmitir, para ello tendras que emplear un bit determidado del puerto serie, pej. DTR, RTS, poniendolo a 1 para tx y a cero para rx por ejemplo.Con la api de windows yo no llegue a saber como tocar estos bits especiales, pero puedes emplear componentes que hay por ahi gratuitos.
Espero haberte sido de ayuda, Un saludo