Hola Francisco:-Para seleccionar una área del dibujo, debes capturar los puntos inicial y final de la ventana de selección. Si esa ventana se crea en tiempo de ejecución, puedes capturar el primer punto en el método OnMouseDown del TImage (yo te recomiendo que uses un TPaintBox), este evento te da la X y la Y. Guárdalas en variables globales.
Durante el movimiento siguiente de ratón, puedes hacer qeu aparezca una ventana móvil con uno de sus vértices en el primer punto marcado (es dibujar un rectángulo en el OnMouseMove), y finalmente con la segunda pulsación sobre el TImage capturas el punto final.
-Si quieres maximizar el TImage, cambia la propiedad Align (por defecto vale None) a allClient.(si tienes más cosas en el formulario es recomendable que metas el image en un panel)
Un saludo